Od 1 listopada 2014 roku dostępna jest wersja 5.6 systemu OpenBSD. Największą zmianą jest zastąpienie biblioteki OpenSSL przez własny fork nazwany LibreSSL. Zmiana ta jest reakcją na wykryty w kwietniu 2014 roku krytyczny błąd w OpenSSL zwany Heartbleed. Zgodnie z zapewnieniami autorów LibreSSL ma być kompatybilna z OpenSSL, jednak pozbawiona wielu jej wad. Przede wszystkim porzucone zostało wsparcie dla wielu przestarzałych platform oraz starych metod kryptograficznych. Autorzy skupiają się tutaj także na znacznej poprawie jakości oraz czytelności kodu.